sciences de la vie et de la Terre

Objectif : apprentissage de l’utilisation des produits, culture de la sécurité

 

Le permanganate de potassium :

Très utilisé dans le TP de chimie il est, sous forme de poudre solide, classé CMR :

FDS : Classification CMR

• Toxique pour la reproduction R2
• Toxique pour la reproduction (mention de danger) H361d

Obligation de remplacer l’agent CMR (article R 4412-66)

La démarche vise donc à éliminer de nos laboratoires ce composé sous sa forme solide :

1. Des fournisseurs proposent des solutions prêtes à 0.2 mol.L-1 ou 0.02 mol.L-1 ;
2. Il faut donc adapter les protocoles en utilisant ce produit dans sa forme nouvelle ;
3. La réflexion visant à éliminer ce produit sous forme solide des laboratoires ne doit pas viser uniquement que les élèves mais aussi les personnels de laboratoires qui n’ont plus à le manipuler.

Exemples courants d’utilisation :

• Titrages d’oxydo-réduction : il est très simple et déjà courant de travailler avec des concentrations faibles, donc partir de solutions commerciales diluées ne posera pas de difficulté.
• Echelle de teintes : on peut partir de la solution commerciale, qui sera la solution mère à diluer. Pour utiliser l’échelle de teintes afin de déterminer la concentration d’une solution inconnue, on pouvait partir de ce type de médicament que l’on dissolvait dans un volume donné:

Il s’agit maintenant de donner aux élèves une solution préparée à partir de la solution commerciale, et de concentration équivalente à celle obtenue en dissolvant ce sachet dans un volume donné. La problématique du TP reste inchangée.
On peut aussi envisager d’autres échelles de teintes : le colorant E 131 (bleu patenté) dans le bain de bouche Alodont par exemple.

• Oxydant en synthèse organique (Synthèse de l’acide benzoïque, oxydation des alcools…) : il faut adapter le protocole pour que l’oxydant ajouté soit une solution que l’on peut trouver chez le fournisseur. Au besoin, augmenter un peu le volume de solution oxydante à rajouter, ou modifier les quantités des autres réactifs.

L’acide salicylique :

• Composant indispensable pour la synthèse de l’aspirine
• FDS : produit CMR (H361d : Toxicité pour la reproduction Catégorie 2) 

Obligation de remplacer l’agent CMR (article R 4412-66)

Démarches à effectuer en vue de son remplacement :

1. Regarder s’il est possible de se procurer le produit sous une autre forme (en solution par exemple) pour laquelle il ne présente plus ce danger.
2. Si oui, adapter le protocole en utilisant ce produit dans sa forme nouvelle.
3. Si non, il faut changer de produit (substitution) ou changer de synthèse.

De nombreuses synthèses employant les mêmes procédés que ceux utilisés pour la synthèse de l’aspirine (distillation à reflux et recristallisation) utilisent des composants CMR. Si un problème de sécurité perdure, il faut alors s’orienter vers d’autres synthèses présentant moins de risques.
Voici quelques exemples de transformations qui mettent en oeuvre les techniques attendues :

• Synthèse d’un dérivé chloré : 2-chloro-2methylpropane

Synthèse en mélangeant de l’acide chlorhydrique concentré et du 2-methyl-2-propanol
Extraction du produit synthétisé des réactifs par décantation
Purification par distillation (vérification de la température de distillation)
Contrôle de la pureté par mesure de l’indice de réfraction

• Synthèse de l’arôme de lavande : réaction d’estérification

Synthèse en mélangeant le linalol et l’anhydride acétique. La synthèse se fait dans un montage à reflux
Extraction du produit synthétisé des réactifs par décantation
Contrôle de pureté par CCM
Focus des produits courant à usage restrictif
Exemple : acide salicylique.
Objectif : apprentissage de l’utilisation des produits, culture de la sécurité
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• Synthèse de l’arôme de banane : réaction d’estérification

Synthèse en mélangeant l’alcool isoamylique et l’anhydride acétique. La synthèse se fait dans un montage à reflux
Extraction du produit synthétisé des réactifs par décantation
Contrôle de pureté par CCM

• Synthèse de la dibenylidèneacetone (DBA) : réaction de condensation

Synthèse en mélangeant de benzaldéhyde avec de l’acétone (obtention d’un produit solide)
Extraction du produit synthétisé par filtration
Recristallisation possible avec un mélange alcool eau
Contrôle de pureté par CCM, détermination du point de fusion